Вы здесь

Цикл научных работ «Синтез и функционализация 1Н-изотиохроман-4(3Н)-он-2,2-диоксида и дигидро-2Н-тиопиран-3(4Н)-он-1,1-диоксида»


Номер работы - M 84 ДОПУЩЕНА К УЧАСТИЮ

Шишкина Елена Олеговна.

Представлен химическим факультетом Киевского национального университета имени Тараса Шевченко

Цикл научных работ состоит из _4_ научных статей, _1_ патента Украины и _13_ тезисов конференций.

Данный цикл работ посвящено синтезу 1Н-изотиохромен-4(3Н)-он-2,2-диоксида, изучению его химических превращений и исследованию строения полученных соединений.

Разработано и запатентован препаративный метод синтеза 1Н-изотиохромен-4(3Н)-2,2-діоксида исходя из о-хлорметилбензонитрила с количественным выходом.

Установлено, что карбонильная группа изотиохроман-4-он-2,2-диоксида взаимодействует с N- та C-нуклеофилами (гидроксиламином, гидразином, фенилгидразином, пирролидином, динитрилом малоновой кислоты).

При восстановлении карбонильной группы образуется вторичный спирт.

При действии электрофильных агентов (формилирование, бромирование, нітрозирование, азосочетание, нитрование) атака происходит по 3-му положеннию изотиохроманонового цикла с образованием функциональных производных, которые могут быть использованы в целенаправленном синтезе конденсированных гетероциклов и веществ с вероятной биологической активностью.

В условиях реакции Вильсмейера – Хаака электрофильная атака проходит по 1-му та 3-му положениям изотиохроманоновой системы.

Установлены и обоснованы закономерности в химическом поведении 3-[(диметиламино)метилен]-1H-изотиохромен-4(3H)-он-2,2-диоксида по отношению к бифункциональным нуклеофильным агентам: гидразинам, аминоазагетероциклам, амидинам.

Сопоставлена реакционная способность α-кетометиленового фрагмента в 1Н-изотиохромен-4(3Н)-он-2,2-диоксиде и дигидро-2Н-тиопиран-3(4Н)-он-1,1-диоксиде. Разработаны условия синтеза дигидро-2Н-тиопиран-3(4Н)-он-1,1-диоксида.

Практически для всех классов соединений, представленных в данном цикле работ, были проведены рентгеноструктурные исследования отдельных представителей, которые полностью подтверждают достоверность полученных результатов.

Результаты исследований по теме работы изложены в _4_ научных статьях (в т.ч. _4_ в зарубежных журналах), _1_ патенте Украины и _13_ тезисах докладов. Работы автора процитировано в _8_ научных статьях, h-индекс = 2.

Общее количество публикаций автора: 6 научных статей (в т.ч. _5_ в зарубежных журналах), _3_ патента Украины, _23_ тезисов докладов на конференциях.